В центре внимания находится безумный старик (Джонатан Прайс), который возомнил себя Дон Кихотом и принял режиссёра рекламного агентства Тоби (Адам Драйвер) за своего верного оруженосца Санчо Пансу.
Вместе героям предстоит отправиться в странное путешествие, перемещаясь туда и обратно во времени между XXI-м и магическим XVII-м веком. Постепенно иллюзорный мир поглощает и самого Тоби, теряющего способность отличать свои фантазии от реальности вслед за печально известным рыцарем. Сюжет завершается фантасмагорическим и эмоциональным финалом, в результате которого Тоби берёт на себя роль Дон Кихота Ламанчского.

Попытки создать свою версию «Дон Кихота» режиссер Терри Гиллиам предпринимает с 2000 года, но по тем или иным причинам съемки закрывались, откладывались или переносились, причем сам проект неоднократно видоизменялся. Новая версия сценария за авторством Тони Гризони и самого Гиллиама представляет собой современный сатирический взгляд на легендарную историю.